A última Conferência do milênio apresentou, como discussão principal, o tema “Justiça: Realidade e Utopia”, enfocando os grandes desafios do nosso tempo na luta por mais justiça. Realizada na cidade do Rio de Janeiro, ente os dias 29 de agosto e 02 de setembro de 1999, esta reunião alertou para a ineficiência das estruturas democráticas do Estado brasileiro, que não assumiam plenamente suas atribuições, alterando e desrespeitando os princípios constitucionais.

Mais de 200 palestrantes, entre juristas, profissionais e estudiosos de todo o Brasil e mais 15 outros Países participaram dos painéis sobre temas como racismo, violência urbana, preconceito e exclusão social. Questões inquietantes, como a bioética e os limites para as novas tecnologias surgidas no final do século foram também discutidas na Conferência, assim como o desafio do mercado de trabalho num mundo globalizado. Mas os temas que despertaram maior polêmica foram a reforma do Judiciário e as ameaças à democracia.

O presidente da Ordem, Reginaldo de Castro, no discurso de abertura da Conferência, afirmou que o País vivia em um estado democrático de direito mas não possuía segurança jurídica. Fato facilmente constatado pelo excesso de modificações que a Constituição sofreu, emendada 28 vezes desde março de 1992 até a data da Conferência. O ajuizamento de cerca de 2.000 ADINs foi outro exemplo de comprovação da fragilidade das determinações constitucionais.

Segundo a "Carta do Rio de Janeiro" - documento em defesa dos interesses prioritários do povo brasileiro -, o Poder Legislativo negligenciou sua tarefa ao permitir a utilização indiscriminada de medidas provisórias, que chegaram ao número de 1.971 na legislatura vigente no período entre 1995 e 1998. Para agravar esse quadro vem juntar-se a impunidade, lentidão e inacessibilidade do Poder Judiciário. O Poder Executivo, por sua vez, vem promovendo, ao longo dos anos, a desestruturação dos demais poderes, ao concentrar atribuições do Legislativo e do Judiciário, afastando-se do equilíbrio necessário para a sustentação de um legítimo estado democrático direito.

Sobre os demais temas debatidos destaca-se o painel denominado "Advocacia na era das comunicações". Os recentes crimes virtuais como a pirataria, estelionato, desvio de dinheiro de contas bancárias, modificação de informações, pedofilia, propagandas nazistas, apologia ao racismo e venda de produtos ilegais, dentre tantos outros ainda não identificados, foram analisados pelo conferencista Fernandes, na exposição “Crimes Praticados pelo Computador”. A principal dificuldade para a punição destes delitos, segundo Scaranse, seria a identificação dos criminosos, que se refugiavam na determinação de inviolabilidade dos dados, disposta no artigo 5º, inciso XII, da Constituição Federal.

A comemoração do 150º aniversário do nascimento de Rui Barbosa coincidiu com a outorga, ao ex-presidente da Ordem, Hermann Assis Baeta, da Medalha Rui Barbosa.